民國六十八年 首次舉辦中文系新文藝(現代詩)創作徵文比賽。
民國六十九年 舉辦全校性之現代詩、散文、小說徵文比賽,並正式命名為「雙溪現代文學獎」。
民國七十年 第二屆雙溪現代文學獎舉行,並於次年五月二十二日在中國文學系系刊發表得獎作品。
民國七十一年一月蒙文建會邀請,參加中國文藝協會與新生報社聯合舉辦之「中華民國歷屆文學獎得獎作家作品展」,首開校園文學獎應邀參展的先例。
民國七十一年 舉辦第三屆雙溪現代文學獎。
民國七十二年 舉辦第四屆雙溪現代文學獎,並於次年五月三十中文日發表在系第十期系刊。
民國七十三年 舉辦第五屆雙溪現代文學獎,並於次年五月發表在中文系第十一期系刊。
民國七十四年 中央圖書館主辦「當代文學史料展」,收錄雙溪現代文學獎的資料舉辦,第六屆雙溪現代文學獎,並於次年六月發表在中文系第十二期系刊。
民國七十五年 出版第一屆到第五屆雙溪現代文學獎得獎作品全集。
民國七十五年 舉辦第七屆雙溪現代文學獎,並於次年六月發表於中文系第十三期系刊。
民國七十六年 舉辦第八屆雙溪現代文學獎,並於次年六月發表於中文系第十四期系刊。
民國七十七年 舉辦第九屆雙溪現代文學獎,並於次年五月發表於中文系第十五期系刊。
民國七十八年 舉辦第十屆雙溪現代文學獎,並於次年三月發表於中文系第十六期系刊。
民國七十九年 舉辦第十一屆雙溪現代文學獎。
民國八十年 第十一屆雙溪現代文學獎創刊號發行。
民國八十一年 舉辦第十二屆雙溪現代文學獎。
民國八十一年 第十二屆雙溪現代文學獎第二期雙溪特刊發行。
民國八十二年 舉辦第十三屆雙溪現代文學獎,並於同年出版作品集。
民國八十三年 舉辦第十四屆雙溪現代文學獎,並於同年出版作品集。
民國八十四年 舉辦第十五屆雙溪現代文學獎,並於同年九月出版作品集。
民國八十四年 舉辦第十六屆雙溪現代文學獎,並於次年出版作品集。
民國八十五年 舉辦第十七屆雙溪現代文學獎,並於次年六月出版作品集。
民國八十六年 舉辦第十八屆雙溪現代文學獎,並於次年六月出版作品集。
民國八十七年 由英文系主辦第十九屆雙溪現代文學獎,並結合「建校百年紀念詩集」徵文活動,於同年七月出版決選作品集。
民國八十九年 公元二○○○年東吳大學建校百年校慶,由中文系主辦第二十屆雙溪現代文學獎,回顧雙溪文學獎創辦第二十年,擴大舉行徵文活動並於雙溪藝廊展覽歷年得獎作品並複審入圍作品,將於四月二十三日於國際會議廳舉行決審會議並票選活動。
民國九十年 舉辦第二十一屆雙溪現代文學獎。
民國九十一年 舉辦第二十二屆雙溪現代文學獎,並於次年七月出版作品集。
民國九十二年 舉辦第二十三屆雙溪現代文學獎,並於次年七月出版作品集。
民國九十三年 文學院成立現代文學創作研究室,雙溪現代文學獎轉由文學院承辦,並由張曼娟老師擔任總指導老師,策劃第二十四、二十五、二十六屆雙溪現代文學獎。
民國九十五年起 文學獎轉由中文系承辦,策劃第二十七屆起之雙溪現代文學獎。